FACULTAD DE FARMACIA
LICENCIATURA EN FARMACIA


Síntesis orgánica

Tipo: Optativa
Créditos: Teóricos: 3. Prácticos: 1.5.
Curso: Curso 4º. Primer Cuatrimestre.
Departamento: Química Farmacéutica y Orgánica
 
Descriptores:
Síntesis de compuestos orgánicos. Concepto de retrosíntesis. Grupos protectores. Sintones. Síntesis regioselectivas, estereoselectivas y estereoespecíficas.
 
Programa teórico:

Tema 1.- Introducción: Filosofía y principios básicos de la Síntesis Orgánica, visión histórica. Objetivos de la Síntesis Orgánica. Concepto de Análisis retrosintético. Materias primas en la Síntesis Orgánica.

Tema 2.- Análisis Retrosintético. Tipos de transformaciones en la Síntesis Orgánica. Desconexiones. Conexiones. Reordenamientos. Interconversión de Grupos Funcionales. Adición de Grupo Funcional. Supresión de Grupo Funcional.

Tema 3.- Consideraciones económicas y Estrategias sintéticas. Quimioselectividad. Regioselectividad. Estereoselectividad.

Tema 4.- Grupos Protectores. Concepto, uso y descripción de los grupos protectores.

Tema 5.- Formación de enlaces carbono-carbono.

Tema 6.- Transformaciones de Grupos Funcionales.

Tema 7.- Desconexiones de Sistemas Monofuncionales: Alcoholes, Alquenos, Compuestos carbonílicos y Ácidos carboxílicos.

Tema 8.- Desconexiones de Sistemas Difuncionales. Desconexiones inmediatas: Esqueleto 1,3-dioxigenado y Compuestos 1,5-dicarbonílicos.

Tema 9.- Desconexiones de Sistemas Difuncionales. Desconexiones anómalas: Compuestos 1,2-, 1,4- y 1,6-difuncionales.

Tema 10.- Formación de Sistemas Carbocíclicos. Construcción intramolecular e intermolecular de anillos carbonados.

Tema 11.- Formación de enlaces carbono-heteroátomo. Construcción de Compuestos heterocíclicos.

Tema 12.- Síntesis Estereoselectivas.

 
Programa práctico:
Practica nº 1. Duración 4 horas
Preparación de 2,3:4,6-di-O-isopropilidén-Α-L-sorbofuranosa

Practica nº 2. Duración 2 horas
Preparación de clorocromato de piridinio (PCC).

Practica nº 3. Duración 3 horas.
Preparación de cianometilentrifenilfosforano

Practica nº 4. Duración 6 horas.
- Reacción de Wittig entre el aldehído de la diisopropilidensorbosa y el cianometilentrifenilfosforano.

- Aislamiento y purificación de los productos de reacción.
- Identificación de los productos obtenidos.
 
Evaluación:
Se realizará una evaluación continua de la actividad del alumno y/o alternativamente un examen de la asignatura.
 
Bibliografía:

- Carda, M. et al. Síntesis Orgánica. Resolución de problemas por el método de la desconexión. Ed. Universitat Jaume I. 1996.

- Ballesteros P. et al. Síntesis Orgánica. Ed. UNED. 1991.

- Mackie, R.K.; Smith, D.M. y Aitken, R.A. Guidebook to Organic Síntesis. Longman Scientific& Technical. 1990.

- Corey, E.J. y cheng X.-M. The Logic of Chemical Synthesis. John Wiley& Sons. New York, 1989.

- Warren, S. Organic Synthesis: The Disconnection Approach. John Wiley& Sons. New York, 1982.