FACULTAD DE FARMACIA
LIBRE CONFIGURACIÓN ESPECÍFICA


Química de los productos naturales

Créditos: Teóricos: 3. Prácticos: 3.
Curso: Segundo Cuatrimestre.
Departamento: Química Farmacéutica y Orgánica
 
Descriptores:
Conocimiento por parte del alumno de los principales compuestos de origen natural con actividad biológica, tanto en lo referente a sus aspectos estructurales como sintéticos, así como su aplicación a la síntesis de moléculas más complejas.
 
Programa teórico:

TEMA 1 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES Concepto. Metabolitos primarios y secundarios. Criterios de clasificación. Principales rutas biosintéticas.

TEMA 2 HIDRATOS DE CARBONO I Clasificación. Monosacáridos. Nomenclatura. Aspectos configuracionales: mutarrotación. Aspectos conformacionales: efecto anomérico.

TEMA 3 HIDRATOS DE CARBONO II Reacciones en el centro anomérico. Reacciones con carbonos nucleofílicos. Oxidaciones y reducciones. Incremento y degradación de la cadena polihidroxialquílica.

TEMA 4 HIDRATOS DE CARBONO III Reacciones en los grupos hidroxilo. Éteres. Esteres. Haluros de glicosilo: utilidad sintética. Protección selectiva de grupos hidroxilo. Acetales. Aminoazúcares. Ciclitoles.

TEMA 5 HIDRATOS DE CARBONO IV Disacáridos: reductores y no reductores. Oligosacáridos y polisacáridos.

TEMA 6 AMINOÁCIDOS Estructura. Propiedades físicas. Métodos de síntesis: racémica y enantioespecífica.

TEMA 7 PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS Introducción. Determinación de la estructura de las proteínas. Determinación de la conformación. Síntesis de péptidos y proteínas.

TEMA 8 DERIVADOS DEL ÁCIDO SIKÍMICO I Introducción. El ácido sikímico: estructura, estereoquímica y síntesis. Derivados directos del ácido sikímico.

TEMA 9 DERIVADOS DEL ÁCIDO SIKÍMICO II Triptófano y compuestos relacionados. Ácido gálico y taninos. Fenilalanina y compuestos relacionados. Ácido cinámico, cumarinas. Lignina.

TEMA 10 DERIVADOS DEL ÁCIDO ACÉTICO I Introducción. Ácidos grasos. Acetilenos y ceras.

TEMA 11 DERIVADOS DEL ÁCIDO ACÉTICO II Prostaglandinas: estructura y síntesis. Policétidos aromáticos. Antraquinonas. Tetraciclinas. Flavonoides.

TEMA 12 DERIVADOS DEL ÁCIDO MEVALÓNICO I Terpenos. Clasificación. Regla del isopreno. Monoterpenos. Determinaciones estructurales.

TEMA 13 DERIVADOS DEL ÁCIDO MEVALÓNICO II Sesquiterpenos. Diterpenos. Giberelinas. Triterpenos y tetraterpenos.

TEMA 14 ESTEROIDES I Introducción. Determinación estructural. Estereoquímica. Esteroles, ácidos biliares y hormonas. Otros esteroides naturales.

TEMA 15 ESTEROIDES II Síntesis química de esteroides. Materias primas. Semisíntesis. Síntesis total.

TEMA 16 ALCALOIDES I Generalidades. Clasificación. Alcaloides relacionados con la ornitina y lisina. Alcaloides relacionados con la fenilalanina. Determinación estructural y síntesis.

TEMA 17 ALCALOIDES II Alcaloides derivados del triptófano. Determinación estructural y síntesis.

TEMA 18 SÍNTESIS ENANTIOESPECÍFICA DE PRODUCTOS NATURALES I Síntesis de productos naturales a partir de amino e hidroxiácidos.

TEMA 19 SÍNTESIS ENANTIOESPECÍFICA DE PRODUCTOS NATURALES II Síntesis de productos naturales a partir de terpenos y carbohidratos.

TEMA 20 METABOLISMO SECUNDARIO Y ECOLOGÍA Interacciones planta herbívoro. Interacciones insecto-insecto. Interacciones planta-planta. Interacciones planta-microorganismos. Otras interacciones.

 
Programa práctico:

Practica nº 1. Aceites esenciales. Duración 4 horas. Aislamiento del aceite de canela. Purificación y preparación de un derivado del componente mayoritario.

Practica nº 2. Química de Terpenos. Duración 2 horas. Preparación de borneol e isoborneol.

Practica nº 3. Síntesis de derivados de monosacáridos. Duración 4 horas. Preparación de los diacetón derivados de la D-glucosa y D-fructosa.

 
Evaluación:
Se realizará una evaluación continua de la actividad del alumno y/o alternativamente un examen de la asignatura.
 
Bibliografía:

1.- Química Orgánica Básica y Aplicada. E. Primo Yúfera. Ed. Reverté. 1995.

2.- Química Orgánica Básica. J.M. Tedder, A. Nechvatal et al. Vol. 4. Ed. Urmo, Bilbao 1979.

3.- Química Orgánica. I.L. Finar. Vol. 2. Ed Alhambra, Madrid 1976.

4.- Química Orgánica Superior. L.F. Fieser y M. Fieser. Ed. Grijalbo, Barcelona 1966.

5.- Secondary Metabolism. J. Mann. Ed. Clarendon Press, Oxford 1987.

6.- Monosacharide Chemistry. R.J. Ferrier y P.M. Collins. Ed. Wiley, 1995.

7.- Introduction to Carbohydrate Chemistry. R.D. Guthrie. Ed. Clarendon Press, Oxford 1974.

8.- Stereochemistry of Carbohydrates. J.F. Stoddart. Ed. Wiley-Interscience, USA 1971.

9.- Asymmetry in Carbohydrates. R.E. Harmon. Ed. Marcel Dekker Inc., New York 1979.

10.- Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry. P. Deslongchamps. Ed. Pergamon Press, Oxford 1983.

11.- Carbohydrate Chemistry. R.J. Ferrier. The Royal Society of Chemistry, London 1968-1991.

12.- Principles of Organic Synthesis. R.O.C. Norman. Ed. Chapman and Hall, London 1978.

13.- Studies in Natural Products Chemistry. Atta-ur-Rahman. Vol. 1-10. Ed. Elsevier, Amsterdam 1988-1992.

14.- The Total Synthesis of Natural Products. Apsimon. Ed Wiley-Interscience, New York 1973-1992.

15.- Synthesis of Optically Active a-AminoAcids. R.M. Williams. Ed. Pergamon Press, Oxford 1989.

16.- Asymetric Synthesis. Construction of Chiral Molecules Using Aminoacids. G.M. Coppola. Ed. Wiley-Interscien-ce, New York 1987.

17.- Enantioselective Synthesis. Natural Products from Chiral Terpenes. Tse-Lok Ho. Ed. Wiley-Interscience, New York 1992.

18.- Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach. S. Hanessian. Ed. Pergamon Press, New York 1986.

19.- Semiochemistry. Flavors and Pheromones. Acree. Soderlund. Ed. Walter de Gruyter, New York 1985.

20.- Recent Advances in the Chemistry of Insect Control. N.F. Janes. The Royal Society of Chemistry, London 1985.