FACULTAD DE FARMACIA
LICENCIATURA EN FARMACIA


Química orgánica

Tipo: Troncal
Créditos: Teóricos: 8.5. Prácticos: 4.
Curso: Curso 2º. Carácter anual.
Departamento: Química Farmacéutica y Orgánica
 
Descriptores:
- Conocimiento de los enlaces y constitución de las moléculas orgánicas. Isomería constitucional y Estereoisomería.
- Estudio de la preparación, caracterización y reactividad de las funciones orgánicas.
- Nomenclatura y Estudio de las principales funciones orgánicas.
 
Programa teórico:

TEMA 1 CONCEPTO Y EVOLUCIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. Concepto de Química Orgánica. Su evolución. Composición y análisis elemental. Deducción de fórmulas empíricas. Concepto básico de isomería. Teoría estructural de Kekulé. Situación actual de la Química Orgánica.

TEMA 2 CONSTITUCIÓN MOLECULAR. Características principales de los enlaces en los comuestos del carbono. Efectos eléctricos. Sistemas con dobles enlaces múltiples: conjugación y aromaticidad.

TEMA 3 CONFORMACIÓN MOLECULAR. Esqueletos carbonados acíclicos y cíclicos. Análisis conformacional.

TEMA 4 CONFIGURACIÓN MOLECULAR. Estereoisomería: concepto y clasificación. Quiralidad. Actividad óptica. Configuración relativa y absoluta. Reglas de Cahn, Ingold y Prelog. Moléculas con más de un centro quiral. Isomería óptica en ciclos. Estereoisomería en moléculas sin centros quirales. Importancia de la quiralidad en productos naturales. Isomería geométrica.

TEMA 5 DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS POR MÉTODOS FÍSICOS (I). Propiedades ópticas de las moléculas orgánicas. Concepto y clasificación de espectros. Espectroscopía infrarroja y ultravioleta. Espectrometría de masas.

TEMA 6 DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS POR MÉTODOS FÍSICOS (II). Espectroscopía de RMN. Teoría y aplicaciones del desplazamiento químico. Contantes de acoplamiento y su utilidad en la determinación estructural. Espectroscopía de RMN de 13C. Técnicas actuales.

TEMA 7 HIDROCARBUROS SATURADOS. Clasificación de los hidrocarburos. Hidrocarburos saturados: nomenclatura, propiedades físicas y estado natural. Síntesis de alcanos. Reactividad de los alcanos. Halogenación: mecanismo de sustitución radicalaria en carbono saturado.

TEMA 8 HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS. Nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de obtención. Reacciones de adición al doble enlace. Reacciones de oxidación. Sustitución en posición alílica. Dienos conjugados. Polimerización.

TEMA 9 HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS. Nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Acidez: acetiluros. Preparación de alquinos. Reacciones de los alquinos.

TEMA 10 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Clasificación y nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Fuente natural. Sustitución aromática electrofílica. Haluros de arilo. Sustitución aromática nucleofílica. Arenos. Compuestos aromáticos polinucleares.

TEMA 11 DERIVADOS HALOGENADOS. Haluros de alquilo. Estructura, nomenclatura y propiedades físicas. Preparación. Sustitución nucleofílica monomolecular y bimolecular. Haluros de alilo y vinilo. Compuestos organometálicos.

TEMA 12 ALCOHOLES, ÉTERES Y FENOLES. Alcoholes: estructura, clasificación y nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Fuente natural y preparación. Reactividad química. Transposiciones. Éteres acíclicos y cíclicos. Fenoles. Éteres fenólicos. Análogos con azufre: Tioles y sulfuros.

TEMA 13 AMINAS. Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación. Propiedades químicas. Sales de diazonio. Colorantes azoicos. Descomposición de sales de amonio cuaternario: eliminación de Hofmann.

TEMA 14 ALDEHÍDOS Y CETONAS Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Preparación. Reacciones de adición y adición-eliminación al grupo carbonilo. Reacción de Wittig. Reacciones de reducción y oxidación. Tautomería ceto-enólica. Halogenación. Condensación aldólica y relacionadas. Compuestos carbonílicos insaturados. Adiciones conjugadas.

TEMA 15 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de síntesis. Síntesis malónica y acetilacética. Reacciones ácido-base. Transformaciones en derivados de ácido. Reducción. Halogenación. Descarboxilación.

TEMA 16 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Clasificación y estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Reactividad general de los derivados de ácidos carboxílicos. Condensación de Claisen. Eliminaciones pirolíticas de ésteres y xantatos. Reacciones de amidas sobre el nitrógeno.

TEMA 17 HETEROCICLOS. I. Definición y clasificación. Nomenclatura. Heterociclos pentagonales con un heteroátomo. Síntesis y reactividad. Algunos derivados de interés.

TEMA 18 HETEROCICLOS. II. Heterociclos hexagonlaes con un heteroátomo. Síntesis y reactividad. Algunos derivados de interés.

TEMA 19 HETEROCICLOS. III. Heterociclos pentagonales con dos heteroátomos. Síntesis y reactividad. Algunos derivados de interés.

TEMA 20 HETEROCICLOS. IV. Heterociclos hexagonales con dos heteroátomos. Síntesis y reactividad. Algunos derivados de interés.

TEMA 21 HETEROCICLOS. V. Heterociclos pentagonales condensados. Heterociclos hexagonales condensados. Derivados de interés.

TEMA 22 HIDRATOS DE CARBONO. Clasificación. Nomenclatura. Estructura: formas acíclicas y cíclicas. Reacciones de mayor interés en monosacáridos.

TEMA 23 AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEINAS. Aminoácidos naturales: Estereoquímica y propiedades químicas. Preparación de aminoácidos. Enlace peptídico: estructura y su formación. Péptidos y proteinas.

TEMA 24 LÍPIDOS. Grasas y aceites. Fosfolípìdos, cerebrósidos y esfingolípidos. Eicosanoides. Esteroides.

 
Programa práctico:

Práctica nº 1. Reacción de Cannizzaro sobre el benzaldehído. Duración 4 horas.

Práctica nº 2. Síntesis de la acetanilida. Duración 4 horas.

Práctica nº 3. Síntesis de la dibenzalacetona. Duración 2 horas.

Práctica nº 4. Síntesis del acetato de etilo. Duración 5 horas.

Práctica nº 5. Separación de una mezcla de sustancias. Duración 5 horas.

 
Evaluación:
Se contempla la realización de tres parciales a lo largo del curso, que deberán ser superados o bien un examen final de toda la asignatura. Asimismo las prácticas de la asignatura se deben superar para presentarse al examen final.
 
Bibliografía:

- T. W. GRAHAM SOLOMONS. Fundamentos de Química Orgánica. Ed. Limusa. 2ª Edición, 1999.

- R.T. MORRISON y R.N. BOYD. Química Orgánica. Pearson Educación. 5ª Edición, 1998.

- M.A. FOX y J.K. WHITESELL. Química Orgánica. Ed. Addison Wesley Longman. 2ª Edición, 2000.

- F.A. CAREY. Química Orgánica. Ed. McGraw-Hill. 3ª Edición, 1999.

- P.Y. BRUICE. Organic Chemistry. Ed. Prentice Hall. 2ª Edición, 1998.

- A. STREITWIESER y C.H. HEATHCOCK. Química Orgánica. Ed. Interamericana, 1986.

- L.G. WADE, Jr. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall Hispanoamericana, 1993.

- S.J. WEININGER y F.R. STERMITZ. Química Orgánica. Ed. Reverté, 1988.

- S. EGE. Química Orgánica. Ed. Reverté, 1997.

- K. PETER, C. VOLLHARDT y N.E. SCHORE. Organic Chemistry. W.H. Freeman and Company, 1994.

- J. McMURRY. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericano, 1994.

-J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, y P. WOTHERS, Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001

PROBLEMAS

- H. MEISLICH. Química Orgánica, (3ª Ed.). Ed. Mc Graw Hill-Interamericana.

- E. QUIÑOÁ y R. RIGUERA. Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica (Una guía de estudio y autoevaluación). Ed. Mc Graw Hill 1994.

- T.A. GEISSMAN. La Química Orgánica a través de Ejercicios y Problemas. Ed. Acribia.

NOMENCLATURA

- W.R. PETERSON. Formulación y Nomenclatura. Química Orgánica. EUNIBAR.

- E. QUIÑOÁ y R. RIGUERA.Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos (Una guía de estudio y autoevaluación). Ed. Mc Graw Hill 1996.